Baricitinib-Schlüsselzwischenprodukt: 2- (1- (Ethylsulfonyl) -3- (4- (7 - ((2- (trimethylsilyl) ethoxy) methyl) -7H-pyrrolo [2,3-d] pyrimidin-4-yl) Die 1H-Pyrazol-1-yl) azetidin-3-yl) acetonitril-Cas-Zahl ist 1187594-13-3, die Molekülformel ist C22H31N7O3SSi, das Molekulargewicht ist 501,69. Es ist ein wichtiges Zwischenprodukt für Baricitinib. Ein übliches Syntheseverfahren ist wie folgt: 4-Chlorpyrrolo [2,3-d] pyrimidin wird als Ausgangsmaterial verwendet, und SEM wird durch 2- (Trimethylsilyl) ethoxymethylchlorid (SEMCl) geschützt, um Pyrrol [2] zu erhalten. 3-d] -Pyrimidin (A), A und Boronsäureester (B) wurden einer Suzuki-Kupplungsreaktion unterzogen, um das entsprechende Zwischenprodukt C zu erhalten, und C wurde dann durch wässrige Salzsäurelösung von Schutzgruppen befreit, um eine Pyrazolverbindung zu erhalten. D, die 1- (Ethylsulfonyl) azetidin-Verbindung E und die Pyrazol-Verbindung D wurden einer Michael-Additionsreaktion unter DBU-Katalyse unterzogen, um das Zielverbindung-Baricitinib-Schlüssel-Zwischenprodukt CAS 1187594-13-3 zu erhalten. Die Hauptnachteile dieser Methode sind:
1). Wenn 2- (Trimethylsilyl) ethoxymethylchlorid (SEMCl) für den 4-Chlorpyrrolo [2,3-d] pyrimidin-SEM-Schutz verwendet wird, ist Natriumhydrid als eine Basenreaktion erforderlich, und die Operation ist kompliziert. Und nachfolgende Operationen sind mühsamer;
2). Die Suzuki-Kupplungsreaktion von Pyrrolo [2,3-d] pyrimidin und Boratester muss durchgeführt werden, nachdem das NH durch eine Schutzgruppe im Pyrazol geschützt ist, da sonst leicht Nebenprodukte gebildet werden;
3). Die Gesamtausbeute der Routenreaktion beträgt etwa 52% und die Atomausnutzungsrate ist niedrig.
Eine neue Reaktionsidee unter Verwendung von 4-Pyrazolboronsäure-Pinacolester als Ausgangsmaterial wurde vorgeschlagen. Die Gesamtausbeute dieser Methode wurde durch Versuche zu 80% verifiziert. Verglichen mit der herkömmlichen Synthesemethode ist der Ertrag um 30% verbessert, aber einige der Rohmaterialien auf dieser Route sind schwierig direkt auf dem Markt zu kaufen, was ebenfalls ein Problem ist, das gelöst werden muss. Thera Kategorie: JAK Inhibitor
Cas-Nr .: 1187594-13-3
Synonym : 2- [1-Ethansulfonyl-3- [4- (7 - [(2- (trimethylsilyl) ethoxy) methyl] -7H-pyrrolo [2,3-d] pyrimidin-4-yl) -1H-pyrazol- 1-yl] azetidin-3-yl] acetonitril; 2- (1- (Ethylsulfonyl) -3- (4- (7 - ((2- (trimethylsilyl) ethoxy) methyl) -7H-pyrrolo [2,3-d Pyrimidin-4-yl) -1H-pyrazol-1-yl) azetidin-3-yl) acetonitril;
Molekülformel: C22H31N7O3SSi
Molekulargewicht : 501,67714
Technische Daten : Auf Anfrage erhältlich
Verpackung : Export würdige Verpackung
Sicherheitsdatenblatt : Auf Anfrage erhältlich
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