(R) -4-Propyldihydro-furan-2-on zur Herstellung von Brivaracetam CAS 63095-51-2

(R) -4-Propyldihydrofuran-2-on ist ein Zwischenprodukt von Brivaracetam. Die CAS-Nummer lautet 63095-51-2 und ist ein wichtiges Schlüsselzwischenprodukt für Brivaracetam. Seine Synthesemethoden gliedern sich hauptsächlich in chemische Synthese und enzymatische Katalyse:
Das erste wird hergestellt, indem (R) -Pichlorhydrin mit Diphenylmalonat umgesetzt wird, um Phenyl-2-oxo-3-oxabicyclo [3.1.0] hexan-1-carboxylat zu erhalten. Und dann mit Ethylmagnesiumbromid umgesetzt, um 2-Oxo-4-propyltetrahydrofuran-3-carbonsäurephenylester zu erhalten, der bei hoher Temperatur decarboxyliert wird, um (R) -4-Propyl-dihydrofuran-2-on cas 63059- zu erhalten. 51-2. Diese Methode ist kostenintensiv.
Der zweite, (1) doppelt verdaute Expressionsvektor pET-30a wurde über Nacht mit dem synthetischen Zielgen durch T4-Ligase ligiert, und 10 ul des Ligationsprodukts wurden zu 100 ul Rosetta (DE3) -kompetenten Zellen gegeben und aufgelegt Eis 30 Minuten, Hitzeschock bei 42 ° C für 60 Sekunden. 2 min auf Eis legen. Das vorgewärmte 0,45 ml LB-Medium wurde zugegeben und 1 h bei 220 ° C bei 37 ° C inkubiert. 200 ul der Bakterienflüssigkeit wurden zu einer LB-Platte gegeben, die 100 ug / ml Kanamycin enthielt, und über Nacht bei 12-16ºC kultiviert, um einen rekombinanten Stamm E. coli Rosseta zu erhalten;
Eine einzelne Kolonie rekombinanter E. coli, die das En-Reduktase-Gen enthielt, wurde in das flüssige LB-Medium, das Ampicillin-Resistenz enthielt, zur Aktivierung über Nacht eingeimpft; Der OD600-Wert der Schüttelkultur wurde auf 0,6 bis 0,8 eingestellt, und das Induktionsmittel wurde zugegeben, um die Kultur über Nacht fortzusetzen. Die Zellen wurden durch Zentrifugation gesammelt. Die Zellen werden in einem Phosphatpuffer suspendiert, die Zellsuspension wird in ein Eisbad gegeben, durch Ultraschallwellen unterbrochen und schließlich zentrifugiert, um eine rekombinante Olefinreduktase zu erhalten;
2: Zugabe des in Schritt 1 erhaltenen rekombinanten Olefinreduktase-, Coenzym-, Coenzym-Regenerierungssystems und Substrats 4-n-Propyl-2 (5H) -furanon zu einem wässrigen Phasenpuffer mit einem pH-Wert von 6,0 bis 9,0;
3: Nach Beendigung der Reaktion werden die Verunreinigungen in der Lösung mit Kieselgur abfiltriert und das Filtrat mit Ethylacetat extrahiert, über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet und schließlich unter vermindertem Druck destilliert und umkristallisiert, wobei das Brivaracetam-Zwischenprodukt erhalten wird ( R) -4-Propyldihydrofuran-2 (3H) -on CAS 63095-51-2.

Thera. Kategorie: Antiepilepsie

Cas Nr .: 63095-51-2

Synonym: Brivaracetam Zwischenprodukt 1 ; Brivaracetam-Zwischenprodukt , 2 (3H) -Furanon, Dihydro-4-propyl-; (R) -4-propyl-dihydro-furan-2-on
(R) -

Summenformel : C7H12O2

Molekulargewicht: 128,17

Assay: ≥98.%

Verpackung: Exportwürdige Verpackung

Sicherheitsdatenblatt: Auf Anfrage erhältlich

Verwendung: (R) -4-Propyl-dihydro-furan-2-on CAS 63095-51-2 wird zur Herstellung von Brivaracetam angewendet. Brivaracetam ist ein Racetamderivat von Levetiracetam, das zur Behandlung von Anfällen mit teilweisem Anfall verwendet wird. Brivaracetam bindet SV2A mit 20-mal höherer Affinität als Levetiracetam 2. Es ist unter dem Markennamen Briviact von UCB erhältlich.