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Gute Reinheit 3-Benzyloxycyclobutan-1-One CAS-Nummer 30830-27-4
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| Model No. : | 30830-27-4 |
|---|---|
| Brand Name : | VOLSENCHEM |
10yrs
Taizhou, Zhejiang, China
- Hersteller
- OEM -Service
- Gold-Lieferant
- Plattformzertifizierung
- Online -Expo
Taizhou Volsen Chemical Co., Ltd.
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Produktbeschreibung
Die 3-Benzyloxycyclobutan-1-on-CAS-Nummer lautet 30830-27-4, Summenformel: C11H12O2, Molekulargewicht: 176,21178. Es ist ein wichtiges Zwischenprodukt der organischen Synthese und ein Rohstoff für die Synthese vieler Arzneimittel und Adjuvantien wie HIV-1-Inhibitoren der reversen Transkriptase, PLK-Inhibitoren usw. und kann auch zur Herstellung von Arzneimitteln und zur medizinischen Bildgebung verwendet werden Agenten.
In den Biological and Medicinal Chemistry Letters 2012 wurde die Synthese von 3-Benzyloxycyclobutan-1-on beschrieben, bei dem es sich um ein halbsynthetisches Zwischenprodukt handelt, bei dem 2-Benzyloxy-1,3-dibrompropan und Methylsulfidmethansulfon als Rohmaterial verwendet wurden. Unter der Einwirkung von Butyllithium wurde die Reaktion bei -78ºC durchgeführt, um 1-Methylsulfinyl-1-methylthio-3-benzyloxycyclobutan zu erhalten, das dann durch Perchlorsäure oxidiert wurde, um 3-Benzyloxycyclobutan-1-on CAS 30830- zu erhalten. 27-4. Da die halbsynthetischen Zwischenprodukte 2-Benzyloxy-1,3-dibrompropan und Methylthiosulfon auf dem Markt schwer zu kaufen sind, sind die Kosten hoch und die Reaktionsbedingungen hart, was für die Scale-up-Produktion nicht geeignet ist. Eine Methode ist vorzuziehen, und der spezifische Implementierungsprozess ist:
1. 800 ml Ethylenglykol und 285,6 g Natriumhydroxid in einen mit einem Thermometer und einem Kondensatorrohr ausgestatteten Reaktionskolben geben, bis zur Auflösung bei 40 ° C rühren, langsam 684 g Brommethylbenzol zugeben, 1 Stunde rühren und 2000 ml Wasser hinzufügen Mit Ether extrahiert, über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet und gelöst, um 556 g Benzyloxyethanol zu erhalten.
2. 832 g Triphenylphosphin in 2000 ml Chloroform wiegen, 290 g Brom tropfenweise zugeben, bis die Lösung gelb wird, und 400 g Benzyloxyethanol, 400 ml Triethylamin und 600 ml Chloroform bei Raumtemperatur zugeben. 1 Nach stundenlangem Abtropfen 0,5 Stunden reagieren und unter vermindertem Druck desolvatieren. Der Rückstand wurde mit 1000 ml Chloroform versetzt, mit Wasser gewaschen, über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet und destilliert, um 544 g Bromethylbenzylether zu erhalten.
3. 450 g Bromethylbenzylether, gelöst in 1000 ml tert-Butanol, wiegen, 330 g Kalium-tert-butoxid zugeben, die Reaktion 2 Stunden bei 55 ° C rühren, die Reaktionslösung in 3000 ml Wasser gießen, mit extrahieren Petrolether und mit Wasser waschen. Nach dem Trocknen über wasserfreiem Natriumsulfat wurden 247 g Benzylvinylether durch Auflösen erhalten.
4. Unter Stickstoffschutz 160 g Benzylvinylether in 3000 ml Ether lösen, 50 g Zinkkupferkatalysator zugeben, 300 ml Trichloracetylchlorid und 30 ml Phosphoroxychlorid bei Raumtemperatur tropfenweise zugeben, 1 Stunde rühren, zugeben 1000 ml einer wässrigen Natriumhydrogencarbonatlösung wurden mit Petrolether extrahiert, mit Wasser gewaschen, über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet und dann gelöst, um 250 g Benzyloxy-2,2-dichlorcyclobutanon zu erhalten.
5. 250 g Benzyloxy-2,2-dichlorcyclobutanon in 2000 ml Wasser und 2000 ml Essigsäure lösen, langsam 200 g Zinkpulver zugeben, 1 Stunde bei Raumtemperatur rühren, filtrieren und das Filtrat mit Ether extrahieren. und mit Wasser waschen. Trocknen mit Natriumsulfat und Destillation ergab 150 g 3-Benzyloxycyclobutan-1-oneCAS 30830-27-4.
In den Biological and Medicinal Chemistry Letters 2012 wurde die Synthese von 3-Benzyloxycyclobutan-1-on beschrieben, bei dem es sich um ein halbsynthetisches Zwischenprodukt handelt, bei dem 2-Benzyloxy-1,3-dibrompropan und Methylsulfidmethansulfon als Rohmaterial verwendet wurden. Unter der Einwirkung von Butyllithium wurde die Reaktion bei -78ºC durchgeführt, um 1-Methylsulfinyl-1-methylthio-3-benzyloxycyclobutan zu erhalten, das dann durch Perchlorsäure oxidiert wurde, um 3-Benzyloxycyclobutan-1-on CAS 30830- zu erhalten. 27-4. Da die halbsynthetischen Zwischenprodukte 2-Benzyloxy-1,3-dibrompropan und Methylthiosulfon auf dem Markt schwer zu kaufen sind, sind die Kosten hoch und die Reaktionsbedingungen hart, was für die Scale-up-Produktion nicht geeignet ist. Eine Methode ist vorzuziehen, und der spezifische Implementierungsprozess ist:
1. 800 ml Ethylenglykol und 285,6 g Natriumhydroxid in einen mit einem Thermometer und einem Kondensatorrohr ausgestatteten Reaktionskolben geben, bis zur Auflösung bei 40 ° C rühren, langsam 684 g Brommethylbenzol zugeben, 1 Stunde rühren und 2000 ml Wasser hinzufügen Mit Ether extrahiert, über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet und gelöst, um 556 g Benzyloxyethanol zu erhalten.
2. 832 g Triphenylphosphin in 2000 ml Chloroform wiegen, 290 g Brom tropfenweise zugeben, bis die Lösung gelb wird, und 400 g Benzyloxyethanol, 400 ml Triethylamin und 600 ml Chloroform bei Raumtemperatur zugeben. 1 Nach stundenlangem Abtropfen 0,5 Stunden reagieren und unter vermindertem Druck desolvatieren. Der Rückstand wurde mit 1000 ml Chloroform versetzt, mit Wasser gewaschen, über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet und destilliert, um 544 g Bromethylbenzylether zu erhalten.
3. 450 g Bromethylbenzylether, gelöst in 1000 ml tert-Butanol, wiegen, 330 g Kalium-tert-butoxid zugeben, die Reaktion 2 Stunden bei 55 ° C rühren, die Reaktionslösung in 3000 ml Wasser gießen, mit extrahieren Petrolether und mit Wasser waschen. Nach dem Trocknen über wasserfreiem Natriumsulfat wurden 247 g Benzylvinylether durch Auflösen erhalten.
4. Unter Stickstoffschutz 160 g Benzylvinylether in 3000 ml Ether lösen, 50 g Zinkkupferkatalysator zugeben, 300 ml Trichloracetylchlorid und 30 ml Phosphoroxychlorid bei Raumtemperatur tropfenweise zugeben, 1 Stunde rühren, zugeben 1000 ml einer wässrigen Natriumhydrogencarbonatlösung wurden mit Petrolether extrahiert, mit Wasser gewaschen, über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet und dann gelöst, um 250 g Benzyloxy-2,2-dichlorcyclobutanon zu erhalten.
5. 250 g Benzyloxy-2,2-dichlorcyclobutanon in 2000 ml Wasser und 2000 ml Essigsäure lösen, langsam 200 g Zinkpulver zugeben, 1 Stunde bei Raumtemperatur rühren, filtrieren und das Filtrat mit Ether extrahieren. und mit Wasser waschen. Trocknen mit Natriumsulfat und Destillation ergab 150 g 3-Benzyloxycyclobutan-1-oneCAS 30830-27-4.
Thera. Kategorie : Organische Verbindung
Cas Nr.: 30830-27-4
Synonym: 3- (BENZYLOXY) CYCLOBUTANON; 3- (Benzyloxy) cyclobutan-1-on
Molekülformel: C11H12O2
Molekulargewicht: 176,21178
Reinheit: ≥98%
Verpackung : Exportwürdige Verpackung
Sicherheitsdatenblatt : Auf Anfrage erhältlich
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