Relugolix-Zwischenprodukt 1- (4- (1- (2,6-Difluorbenzyl) -5 - (((3-methoxypropyl) (methyl) amino) methyl) -3- (6-methoxypyridazin-3-yl) -2, 4-Dioxo-1,2,3,4-tetrahydrothieno [2,3-d] pyrimidin-6-yl) phenyl) -3-methoxyharnstoff CAS-Nummer ist 737789-61-6, Molekularformel: C31H31F2N7O6S, Molekulargewicht: 667,6829464 . Sein Syntheseverfahren ist wie folgt:
1. 1- (2,6-Difluorbenzyl) -3- (6-methoxypyridazin-3-yl) -5-methyl-6- (4-nitrobenzol 50% Thiophen [2,3-d] pyrimidin-2,4 (1H, 3H) -Dion und 600 ml Tetrachlorkohlenstoff wurden in den Reaktionskolben gegeben, und nach gutem Rühren wurden N-Bromsuccinimid zugegeben. 19,9 g Amin und 1,53 g Azobisisobutyronitril wurden erhitzt und 4 h unter Rückfluß erhitzt Zur Vervollständigung durch DC überwacht. Auf Raumtemperatur abkühlen lassen, zweimal mit 300 ml Wasser waschen, die organische Phase zur Trockne konzentrieren, mit 500 ml: 500 ml Ethanol / Dichlormethan-Lösung reinigen und trocknen, um 5- (Brommethyl) -1 zu ergeben - (2,6-Difluorbenzyl) -3- (6-methoxypyridazin-3-yl) -6- (4-nitrophenyl) thiophen [2,3-d] pyrimidin-2,4 (1H, 3H) -dion 48,7 g .
2. 5- (Brommethyl) -1- (2,6-difluorbenzyl) -3- (6-methoxypyridazin-3-yl) -6- (4-nitrophenyl) thiophen [2,3-d] pyrimidin-2,4 (1H, 3H) -Dion 30,8 g, Dimethylaminhydrochlorid 6,1 g, Kaliumcarbonat 27,6 g, N, N-Dimethyl 300 ml Formamid wurden in den Reaktionskolben gegeben, 5 h auf 80 ° C erhitzt und die Reaktion durch DC überwacht zur Fertigstellung. Die Temperatur wurde auf Raumtemperatur gesenkt, 900 ml Leitungswasser wurden zugegeben und die Extraktion wurde dreimal mit 300 ml Ethylacetat durchgeführt. Die organischen Phasen wurden vereinigt, mit 300 ml gesättigter Salzlösung gewaschen und über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet. Filtration und Konzentration ergaben 1- (2,6-Difluorbenzyl) -5 - ((dimethylamino) methyl) -3- (6-methoxypyridazin-3-yl) -6- (4-nitrophenyl) thiophen [2,3-d ] Pyrimidin-2,4 (1H, 3H) -dion 26 g.
3. Das in Schritt 2 erhaltene 1- (2,6-Difluorbenzyl) -5 - ((dimethylamino) methyl) -3- (6-methoxypyridazin-3-yl) 6- (4-aminophenyl) thiophen [2, 3-d] Pyrimidin-2,4 (1H, 3H) -dion 26 g, 10% Pd / C 5,8 g und 600 ml Ethanol wurden zu der Reaktionsflasche gegeben. Der Wasserstoff wurde 6 Stunden bei normaler Temperatur und normalem Druck umgesetzt und die Reaktion wurde durch DC zur Vervollständigung überwacht. Nach der Filtration wurde das Filtrat auf 300 ml konzentriert, 600 ml n-Hexan wurden zugegeben und die Mischung durch 2-stündiges Rühren kristallisiert. Nach der Filtration wurde der Filterkuchen getrocknet, um 45 g Relugolix-Zwischenprodukt 1- (4- (1- (2,6-Difluorbenzyl) -5 - (((3-methoxypropyl) (methyl) amino) methyl) -3- zu erhalten. (6-Methoxypyridazin-3-yl) -2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydrothieno [2,3-d] pyrimidin-6-yl) phenyl) -3-methoxyharnstoff CAS-Nummer 737789-61 -6.
Thera. Kategorie : GnRH-Rezeptorantagonist
Cas Nr.: 737789-61-6
Synonym: 1- (4- (1- (2,6-Difluorbenzyl) -5 - (((2-methoxyethyl) (methyl) amino) methyl) -3- (6-methoxypyridazin-3-yl) -2,4 -dioxo-1,2,3,4-tetrahydrothieno [2,3-d] pyrimidin-6-yl) phenyl) -3-methoxyharnstoff
Molekülformel: C31H31F2N7O6S
Molekulargewicht: 667,6829464
Reinheit: ≥98%
Verpackung : Exportwürdige Verpackung
Sicherheitsdatenblatt : Auf Anfrage erhältlich
1) Relugolix CAS737789-87-6
2) 1- (4- (1- (2,6-Difluorbenzyl) -5 - (((3-methoxypropyl) (methyl) amino) methyl) -3- (6-methoxypyridazin-3-yl) -2, 4-Dioxo-1,2,3,4-tetrahydrothieno [2,3-d] pyrimidin-6-yl) phenyl) -3-methoxyharnstoff CAS 737789-61-6
3) ETHYL 2 - ((2,6-DIFLUOROBENZYL) (ETHOXYCARBONYL) AMINO) -4-METHYL-5- (4-NITROPHENYL) THIOPHEN-3-CARBOXYLA CAS 308831-94-9,
4) 3-Thiophencarbonsäure, 2 - [[(2,6-Difluorphenyl) methyl] (ethoxycarbonyl) amino] -4 - [(dimethylamino) methyl] -5- (4-nitrophenyl) -CAS 1589503-95-6
5) 3-Pyridazinamin, 6-Methoxy-CAS 7252-84-8